روز ولنتاین به عنوان گرامی داشتِ مذهبی یکی از قدیسان صدر مسیحیت به نام والنتینوس آغاز شد. تاریخچه کامل و دقیق ولنتاین در دست نیست و آنچه از پیشینه این روز می دانیم با افسانه درآمیخته است. امروزه کلیسای کاتولیک به این نتیجه رسیده است که حداقل سه قدیس به نام والنتین یا والنتیوس وجود داشته اند که همگی به قتل رسیده اند، به همین دلیل چندین افسانه سعی در بازگوئی تاریخچه این آئین دارند. طبق یک افسانه مشهور در سده سوم میلادی، در روم باستان در دوران فرمانروایی کلاودیوس دوم کشیشی به نام والنتین می زیسته است. کلودیوس عقیده داشت مردان مجرد نسبت به آنانی که همسر و فرزند دارند سربازان جنگجوتر و بهتری هستند. از این رو ازدواج را برای مردان جوان امپراتوری روم قدغن می کند. والنتین معتقد بود که این حکم ناعادلانه است؛ لذا مخفیانه عقد سربازان رومی را با دختران محبوبشان جاری می کرد. هنگامی که کلاودیوس این امر را دریافت، والنتین را به مرگ محکوم کرد. افسانه دیگر می گوید شاید کشیش والنتین به علت نجات دادن و فراری دادن مسیحیان از آزار و شکنجه رومیان کشته شده باشد. مطابق یک افسانه، کشیش وانتین خود عاشق دختر زندانبانش شده و نخستین کارت ولنتاین را خود او قبل از مرگش برای آن دختر فرستاد و در آن نوشت از طرف والنتین تو. اولین بار در قرون وسطی پیوستگیِ روز ولنتاین و عشق جسمانی در آثار جفری چاسر شاعر انگلیسی قرن چهاردهم مطرح شده است. در این مناسب عشاق با اهدای گل، شیرینی و ارسال کارت تبریک ابراز عشق می کرده اند. از قرن نوزدهم کارت های گرامی داشت ولنتاین به صورت انبوه تولید می شود.با شیوع اینترنت در سالهای اخیر ارسال کارت های ولنتاین الکترونیکی رواج پیدا کرده است به طوری که در سال 2010 بیش از 15 میلیون کارت ولنتاین الکترونیک ارسال شده است. در قرن بیستم کادوهای ولنتاین از گل و شکلات فراتر رفت و جواهراتی مخصوص اهدا در این روز طراحی شد.
